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Chemische Formel C3H8O3

Glycerine Know-How

C3H8O3 ist die Summenformel für den auch als Glycerin bekannten dreiwertigen Alkohol Propan-1,2,3-triol. Sie besagt lediglich, dass in dieser Verbindung drei Kohlenstoffatome (C), acht Wasserstoffatome (H) und drei Sauerstoffatome (O) vorkommen. Etwas genauer ist die ebenfalls gängige Summenformel C3H5(OH)3, aus der erkennbar ist, dass in einem Glycerin-Molekül drei Sauerstoffatome und drei Wasserstoffatome gebunden vorliegen.

Glycerine
 

mehr Sicherheit und Transparenz im Umgang mit Lebensmittelzusatzstoffen

Die drei Hydroxygruppen ermöglichen dem Glycerin eine gute Reaktionsfähigkeit. Wird es oxidiert, entstehen Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton. Bei der Reaktion mit Salpetersäure entsteht Glycerinsäure. In Verbindung mit konzentrierter Schwefelsäure und einer Nitriersäure aus rauchender Salpetersäure verestern die OH-Gruppen zu Trisalpetersäureglycerinester, einem besser als Nitroglycerin bekannten Sprengstoff. 

Reagiert Glycerin mit getrocknetem Kaliumpermanganat, bilden sich zunächst Rauch und Wärme. Letztere führt zu einer so starken exothermen Reaktion, dass eine Stichflamme herausschlägt. Als Reaktionsprodukte entstehen Manganverbindungen wie Kaliummanganat(VI), Mangan(VI)-Oxid und Mangan(III)-oxid. Das Glycerin oxidiert dabei zu Wasser und Kohlenstoffdioxid. Bei Zugabe von wässrigem Kaliumpermanganat oxidiert es lediglich bis zur Mesoxalsäure. 

Wird Glycerin unter Sauerstoffmangel erhitzt, zersetzt es sich in den gut wasserlöslichen, giftigen ungesättigten Aldehyd Propenal, auch als Acrylaldehyd oder Acrolein bezeichnet.

Herstellung von Glycerin

Die Entdeckung von Glycerin wird Carl Wilhelm Scheele, einem schwedischen Chemiker, zugeschrieben. Dieser erhielt im Jahr 1779 bei der Einwirkung von Blei(II)-Oxid auf Olivenöl eine ölige, süß schmeckende Flüssigkeit, der er zunächst als "Ölsüß" bezeichnete. Das erste Verfahren zur Herstellung von C3H8O3 in industriellem Maßstab entwickelte 1854 der Engländer George Fergusson Wilson. 

Heute erfolgt die Glycerinherstellung vor allem aus der Veresterung von Pflanzenölen mit Methanol (besser bekannt als Biodiesel). Darüber hinaus wird C3H8O3 durch Hydroxylierung von Allylalkohol mit Wasserstoffperoxid unter Beigabe eines Wolframoxid-Katalysators gewonnen.

Verwendungsmöglichkeiten

In großem Umfang kommt Glycerin bei der Herstellung von Kunststoffen und Farbstoffen zur Anwendung. In Salben und Cremes dient es als Feuchthaltemittel. Im Auto ist es im Frostschutzmittel und in der Bremsflüssigkeit enthalten. Des Weiteren findet es Verwendung als wasseranziehender Zusatz für Kopiertinten, Farbbäder sowie Stempel- und Druckerfarben. 

Eine große Bedeutung hat Glycerin auch in der Medizin, wo es beispielsweise zur Herstellung von Zäpfchen oder als Medikament zur Behandlung von Hirnödemen zum Einsatz kommt. Unter der Bezeichnung E422 spielt es außerdem eine wichtige Rolle als Zusatzstoff für die Lebensmittelindustrie, etwa als Lösungsmittel für Geschmacksstoffe, als Weichmacher oder als Feuchthaltemittel.

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